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<title>Palytoxin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Palytoxin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Palytoxin
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>129</sub>H<sub>223</sub>N<sub>3</sub>O<sub>54</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>hygroskopischer Feststoff<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=11077-03-5">11077-03-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">77734-92-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (C<sub>52–55</sub>-Hemiacetal)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=77734-91-9">77734-91-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (C<sub>51–55</sub>-Hemiacetal)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">634-569-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.162.538">100.162.538</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11105289">11105289</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9280425.html">9280425</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q425134" class="extiw external" title="d:Q425134">Q425134</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>2680,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>>300 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>löslich in Wasser, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a><sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>nahezu unlöslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Verschlucken.">300</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Hautkontakt.">310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Einatmen.">330</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Palytoxin</b> ist ein <a href="Toxin" title="Toxin">Toxin</a> der <a href="Dinoflagellaten" title="Dinoflagellaten">Dinoflagellaten</a> <i>Ostreopis siamensis</i>, mancher <a href="Zoanthide" class="mw-redirect" title="Zoanthide">Zoanthiden</a> der Gattung <i>Palythoa</i>, der <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a> der Gattung <a href="Trichodesmium" title="Trichodesmium">Trichodesmium</a><sup id="cite_ref-Patocka_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Patocka-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder einiger Tieren wie der <a href="Weichkoralle" class="mw-redirect" title="Weichkoralle">Weichkoralle</a> <i>Palythoa toxica,</i> welche es aus gefressenem Plankton extrahiert und zum Schutz gegen Fressfeinde einsetzt. Bis zur Entdeckung und Strukturaufklärung des <a href="Maitotoxin" class="mw-redirect" title="Maitotoxin">Maitotoxins</a> war Palytoxin der größte nicht polymere und nicht aus <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> aufgebaute <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoff</a> mit der längsten ununterbrochenen Kohlenstoffkette (115 Kettenglieder).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Palytoxin fand schon lange als Gift für Speere bei der <a href="Indigene_V%C3%B6lker" title="Indigene Völker">indigenen Bevölkerung</a> <a href="Hawaii" title="Hawaii">Hawaiis</a> Verwendung.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seine komplexe Struktur und Absolutkonfiguration konnte in den Jahren 1981–1982 aufgeklärt werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine erste Totalsynthese des Palytoxins wurde 1994 durch eine Arbeitsgruppe unter <a href="Yoshito_Kishi" title="Yoshito Kishi">Yoshito Kishi</a> gemeldet.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bis zum heutigen Tag gilt die Synthese dieses Naturstoffs mit seinen 64 stereogenen Zentren als eine der größten Leistungen in der chemischen Synthese.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h2></div>
<p>Palytoxin ist mit einer <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a> (<a href="Hausmaus" title="Hausmaus">Hausmaus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a>) von weniger als 150 <a href="Nanogramm" class="mw-redirect" title="Nanogramm">ng</a> pro kg Körpergewicht eine der giftigsten organischen Substanzen;<sup id="cite_ref-Patocka_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Patocka-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> lediglich <a href="Maitotoxin" class="mw-redirect" title="Maitotoxin">Maitotoxin</a> und eine Reihe von Proteinen besitzen eine höhere akute Toxizität. Die Giftwirkung ist bedingt durch einen schwerwiegenden Eingriff in aktive zelluläre Transportsysteme für Ionen aus der Gruppe der <a href="ATPasen" title="ATPasen">ATPasen</a>. Palytoxin bewirkt eine Konfigurationsänderung der <a href="Natrium-Kalium-Pumpe" title="Natrium-Kalium-Pumpe">Na-K-ATPase</a> (<a href="Dissoziationskonstante" title="Dissoziationskonstante">K<sub>d</sub></a> = 20 <a href="Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">pM</a>)<sup id="cite_ref-Patocka_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Patocka-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> dahingehend, dass die Richtungsspezifität der Pumpwirkung (für drei aus der Zelle gepumpte Na<sup>+</sup>-Ionen werden unter Hydrolyse eines Moleküls <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> zwei K<sup>+</sup>-Ionen in die Zelle befördert) aufgehoben und die Ionenpumpe zu einem <a href="Ionenkanal" title="Ionenkanal">Ionenkanal</a> wird.<sup id="cite_ref-Patocka_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Patocka-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dies führt zum Abfall der Konzentrationsgradienten zwischen extra- und intrazellulärem Raum, damit des <a href="Osmotischer_Druck" class="mw-redirect" title="Osmotischer Druck">osmotischen Druckes</a>, der <a href="Membranpotential" title="Membranpotential">Membranpotentiale</a> (<a href="Depolarisation_(Physiologie)" title="Depolarisation (Physiologie)">Depolarisation</a>) etc. mit den entsprechenden Auswirkungen auf die Zellen bzw. den Organismus. Die Symptome der Vergiftung lassen sich aus der Wirkungsweise ableiten: <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a>,<sup id="cite_ref-Patocka_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Patocka-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Rhabdomyolyse" title="Rhabdomyolyse">Rhabdomyolyse</a>, schwere <a href="Spasmus" class="mw-redirect" title="Spasmus">Muskelspasmen</a>, <a href="Bronchospasmus" title="Bronchospasmus">Bronchospasmus</a>, <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arterielle Hypertonie</a>, pathologisch verändertes <a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">EKG</a>. Die Vergiftungserscheinungen setzen sehr schnell ein und führen gegebenenfalls zu einem schnellen Tod innerhalb weniger Minuten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unfälle"><span id="Unf.C3.A4lle"></span>Unfälle</h2></div>
<p>2018 kam es in Steventon, <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">Vereinigtes Königreich</a> zu einem Unfall, bei dem eine Familie nach Reinigung eines Aquariums Palytoxin über die Atemluft aufnahm.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-00148"><i>Palytoxin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/167359">Palytoxin from palythos caribaerum</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 28. Mai 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Patocka-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Patocka_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Patocka_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Patocka_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Patocka_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Patocka_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Patocka, R. C. Gupta, Q. H. Wu, K. Kuca: <i>Toxic potential of palytoxin.</i> In: <i>Journal of Huazhong University of Science and Technology. Medical sciences = Hua zhong ke ji da xue xue bao. Yi xue Ying De wen ban = Huazhong keji daxue xuebao. Yixue Yingdewen ban.</i> Band 35, Nummer 5, Oktober 2015, S. 773–780, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11596-015-1506-3">10.1007/s11596-015-1506-3</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26489638?dopt=Abstract">PMID 26489638</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Dello Iacovo, M. Forino, L. Tartaglione, M. Pelin, S. Sosa, A. Tubaro, O. Chaloin, M. Poli, G. Bignami: <i>Stereoisomers of 42-hydroxy palytoxin from Hawaiian Palythoa toxica and P. tuberculosa: stereostructure elucidation, detection, and biological activities.</i> In: <i>Journal of Natural Products.</i> Band 77, Nummer 2, Februar 2014, S. 351–357, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/np4009514">10.1021/np4009514</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24512352?dopt=Abstract">PMID 24512352</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">R. E. Moore, G. Bartolini: <i>Structure of palytoxin.</i> In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 103, 2491 (1981).</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Uemura, K. Ueda, Y. Hirata: <i>Further studies on palytoxin. II. Structure of palytoxin.</i> In: <a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a> 22, 2781 (1981).</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">R. E. Moore, G. Bartolini, J. Barchi, A. A. Bothner-By, J. Dadok, J. Ford: <i>Absolute stereochemistry of palytoxin.</i> In: J. Am. Chem. Soc. 104, 3776 (1982).</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">R. W. Armstrong, J. M. Beau et al.: <i>Total synthesis of palytoxin carboxylic acid and palytoxin amide.</i> In: J. Am. Chem. Soc. 111, 7530 (1989).</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. Kishi: <i>Natural products synthesis : palytoxin</i> In: <a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure Appl. Chem.</a> 61, 313 (1989).</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">E. M. Suh, Y. Kishi: <i>Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid.</i> In: J. Am. Chem. Soc. 116, 11205 (1994).</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Tomáš Hudlický, Josephine W. Reed: <i>The way of synthesis: evolution of design and methods for natural products.</i> Wiley, 2007, ISBN 978-3-527-32077-6. S. 891–905.</span>
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<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Cleaning this fish tank almost killed an entire family</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Independent</cite>. 6. April 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.independent.co.uk/news/uk/home-news/fish-tank-poison-family-toxic-fumes-location-chris-matthews-a8291441.html">independent.co.uk</a> [abgerufen am 10. April 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Palytoxin&rft.atitle=Cleaning+this+fish+tank+almost+killed+an+entire+family&rft.btitle=The+Independent&rft.date=2018-04-06&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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